SKY-HIが12月12日にニューシングル「スマイルドロップ」をリリースすることが決定した。 SKY- HIは今作の表題曲を、10月11日に出演した「MINAMI WHEEL 2014」にて初披露。緻密なライミングや独自のメロディが盛り込まれたバンドとの相性もいい楽曲とあって、会場は初見とは思えぬ盛り上がりとなった。な おリリース日はSKY-HIこと日高光啓の28歳の誕生日にあたる。 シングルはCD+DVD盤2種類とCD盤の計3形態を用意。 CD+DVD(1)盤のDVDには表題曲のビデオクリップとメイキング映像が、CD+DVD(2)盤のDVDには「トリックスター」「逆転ファンファー レ」「愛ブルーム」の撮り下ろしスタジオライブ映像が収められる。