第一幕 ("Overture") 三十年代芝加哥，演员们对又一次表演失败抱怨。("Stranded Again")以自我中心出名的制作人兼导演奥斯卡着其公关奥云和经理奥利佛("Saddle up the Horse")在二十世纪列车上的豪华车卡上商量对策，("On the Twentieth Century")并在里面坚持不会就此退下来。("I Rise Again")而其实他是想找回前度女友现为荷李活明星的歌手莉莉替他出演一剧，我们知道了他与莉莉之间的一段历史。("Veronique")在车上他又遇到了一个编剧，("I Have Written a Play")以及与同戏演员布鲁斯一同上车的莉莉。("Together")当她知道了奥斯卡想找她之时，她立刻反对，("Never")往景重现出她与奥斯卡蜜运的情景。("Our Private World")同车承客女富婆却是宗教狂的利帖丝亚同申自己理念("Repent")，而布鲁斯与奥斯卡都亟欲将莉莉据为己有。("Mine")终于奥斯卡和莉莉打开天窗，("I've Got it All")而利帖丝亚更向奥云等承诺支持他们的新戏。("On the Twentieth Century (Reprise)") 第二幕 四位服务员诉说着自己人生哲学，("Life is Like a Train")而利帖丝亚更把支票给了奥斯卡。("Five Zeros")奥斯卡向莉莉交待剧情，众人心情不一。("Sextet")不过纸包不住火，利帖丝亚的身份还是被知道了。("She's a Nut")突然百老汇制作人麦斯出现并提供另一套剧给莉莉，虽然她还是倾向奥斯卡的剧，却决定接受麦斯那个。("Babbette")知道自己无力回天的奥斯卡向奥云和奥利佛诉苦，并感谢二人的忠诚。("The Legacy")然而利帖丝亚可不是好惹的，她几乎便杀掉了奥斯卡。在"临死"前，奥斯卡要求莉莉签下合同出演自己的剧，莉莉签了("Lily, Oscar")。当麦斯走后，奥斯卡却"回生"了过来，莉莉向众人揭穿她早知道他是在作假，所以她在合同上签的也不是真名，但二人还是紧紧的抱在一起。