山下智久于2009年11月18日发行时隔约3年半的solo单曲「Loveless」。同时，山下也决定于11月21日至23日在横浜アリーナ召开名为「First Solo～短いけれどいい时间(とき)を～SHORT BUT SWEET」的个人首次演唱会。届时，3日间将举办五场公演，动员人数达7万5000人。 这是他自06年5月的「抱いてセニョリータ」以来的第二张个人solo单曲。「抱いてセニョリータ」为他个人主演的电视剧「クロサギ」(TBS系)的主题歌，销量突破80万枚。另外，与「抱いてセニョリータ」的rock曲风相对，新曲「Loveless」为R&B抒情歌。R&B抒情歌是一种很流行的曲风，山下的这支单曲肯定会大受欢迎。此次山下也积极参与乐曲的选定。 別れゆく`君`への想いを綴ったラブ・バラードを収録したソロ・シングル。印象的な美しいとピアノと切ないメロディーが、山下智久の魅力を最大限引き出しているミディアムR&Bナンバー。