1997年，电影导演，同时也是Smith的超级歌迷Gus Van Sant征求在电影《Good Will Hunting》中使用Smith的音乐，并同时邀请他为电影写一些新歌。其中Miss Misery令人惊讶的获得了奥斯卡最佳原创歌曲的提名，虽然最后并未获奖，Smith还是出席了典礼并且和超级明星Trisha Yearwood，以及最佳原创歌曲获奖者Celine Dion同台演出。随后Smith改签了Dreamworks公司，1998年推出了他最成功的专辑《XO》。2年后，又发行了《Figure 8》，这张专辑制作精良，编曲加入华丽丰富的管弦乐，与他前几次的solo专辑相比，风格一下子转变了不少。接下来的2年，Smith一直在努力的策划他的下一张新专辑，《From a Basement on a Hill》。但是，他并没有能够完成这张作品，让他所有的朋友和歌迷震惊的是，Elliott Smith在2003年10月21日结束了自己的生命。