在1963年《The Freewheelin' Bob Dylan》（放任自流的鲍勃 迪伦）正式发行，专辑以其浓郁的文学气息和优美流畅的民谣风格一下子触动了年轻人的心。《Blowin' In the Wind》（风中逝去）是当时美国校园中，人们争相传唱的歌曲。时至今日，仍然久唱不衰。 《A Hard Rain's A-Gonna Fall》（大雨将至）和《Masters of War》（战争的主人）是反战的歌曲。在六十年代，美国的年轻人陷入对战争的不解和对政府不听从民意的不满已及对美古之间导弹危机的恐慌。迪伦用这三首歌表明了自己的态度，成为年轻人的真正喉舌。另外还有象《Girl from the North Country》（北方城市来的女孩）这样的描述爱情的歌曲。它们都是这张专辑中的亮点。 这张发表于1963年的第二张专辑，被普遍认为是迪伦的最佳专辑，其中的名曲如《Blowin' In the wind》、《Master of war》等等，早就为各国歌迷包括中国歌迷所熟知。而迪伦本人，也因为这张专辑的发表，成为一代青年的代言人，他的反战思想和抗议精神，成为60年代初美国青年的代表特征，在本质上，迪伦用他的歌声宣告了富裕无聊的50年代已经结束，一个新时代正在迷惘、愤怒和抗争中诞生。