刘文正是首位把校园歌曲唱红的华人歌手（金鹰网评）。从1975年到1978年，这段时期他演唱的歌曲既保持了活泼欢快的风格，又吸收了一些日式音乐的元素。1978年签约东尼唱片后，他凭借自己的人气基础，一连演唱了《小雨打在我的身上》、《三月里的小雨》等多首脍炙人口的校园歌曲，这些作品既顺应了市场，又转而助力了一把民歌曲风，从而彻底改变了台湾流行音乐的发展方向（中央社，腾讯网评）。刘文正的演唱影响到了中国内地第一代男歌星的演唱（中华人民共和国文化部官网评）[26]。他演唱的《迟到》、《阿美阿美》等歌曲被多位歌手翻唱，并由此在中国内地流行歌坛形成了“男学刘文正，女唱邓丽君”的风潮（网易评）。 被誉为白马王子的刘文正以清新的嗓音和高大俊美的形象引领潮流，他和邓丽君一道启蒙了一代中国内地流行歌迷[28]。（华语金曲奖评）刘文正唱腔独特，唱歌很有韵味。他唱歌咬字清楚，喜欢拉长尾音（中央社、《潮》周刊评）。他演唱的校园民谣歌曲具有清新纯正的特点。他天赋的美声，一方面表现在《春夏秋冬》、《云且留住》等抒情歌曲；另一方面，他那具有阳刚之气的特色唱腔在演唱《梅兰梅兰我爱你》、《耶利亚女郎》等劲歌时亦展示得淋漓尽致（乐评人罗羽评）。 刘文正形象端正儒雅，他拥有俊俏的外型，修长的身型，独特的偶像魅力让他成为少女心中的白马王子。他不仅是一位成功的歌手，还是琼瑶电影中的俊俏小生（中央社评）。《云且留住》、《燃烧吧火鸟》等电影里都有他风度翩翩的身影（乐评人罗羽评）。 刘文正是一个坦诚正直的人，他处世开朗，从不造作的他追求自由自在的生活。他对待朋友很诚恳，也收过很多徒弟，巫启贤、裘海正、方文琳、伊能静等歌手都得到过他的提携（CCTV、《潮》周刊评）。他很单纯，是一个内心非常纯粹的人（伊能静评）。他有强烈的自恋感，是一个完美主义者，当他觉得环境不好的时候，他宁愿完全消失（罗大佑评）。