侯方域来南京参加科举考试，落第未归，寓居荧愁湖畔，经杨龙友介绍结识李香君，两人情好日密。订婚之日，侯方域题诗扇为信物以赠香君。 当时隐居南京的魏忠贤余党阮大铖正为复社士子所不容，得知侯方域手头拮据，遂以重金置办妆奁，托其结拜兄弟杨龙友送去以笼络侯方域，意欲借以缓和与复社的关系，被李香君看破端倪，义形于色，退回妆奁，阮大铖因此怀恨在心。 李自成攻占北京，马士英、阮大铖在南京拥立福王登基，改元弘光，擅权乱政，排挤东林、复社士子。时镇守武昌的宁南侯左良玉以“清君侧”为名兵逼南京，弘光小朝廷恐慌。因左良玉曾得侯方域之父提拔，侯方域遂写信劝阻，却被阮大铖诬陷为暗通叛军，侯方域为避害只身逃往扬州，投奔督师史可法，参赞军务。阮大铖等逼迫李香君嫁给漕抚田仰，李香君以死相抗，血溅定情诗扇。后杨龙友将扇面血痕点染成桃花图，这就是贯穿全剧的桃花扇的来历。