쓸쓸한 가을 밤에 어울리는 잔잔한 발라드 길성훈의 다섯번째 싱글 ‘이별할 때, 그땐...’은 이별 후에 남는 막연한 슬픔보단, 허무함과 쓸쓸함에 대해 말하고 있다. 어떤 사랑을 하던 이별을 하게 되면 결국 아무것도 남지 않는 허무함... 이 곡은 늦가을의 찬바람과 같은 공감을 일으킨다. 곡의 전반부부터 후반부까지 화려하지 않고 잔잔하게 흐르는 연주와 보컬 길성훈의 절제된 감정이 잘 묻어나온다.